Источник: Письмо Минфина от 04.09.2019 № 03-04-05/67992; Письмо Минфина от 04.09.2019 № 03-04-05/67982

Если клиенты передают чаевые официанту «из рук в руки», объекта обложения НДФЛ не возникает. Поскольку в данном случае чаевые можно расценивать как денежный подарок от физлица физлицу. Причем это правило действует и в случае, когда чаевые клиент переводит напрямую со своей карты на персональную карту официанта.

А вот в ситуации, когда чаевые от посетителя поступают на счет организации-работодателя, а уже после этого переводятся на счет работника-официанта (или выплачиваются ему наличными деньгами), все иначе.

Как разъяснил Минфин, в данном случае чаевые уже не считаются подарком, полученным официантом-физлицом от иного физлица. А значит и НДФЛ-освобождение, предусмотренное для таких презентов, применяться не может. Более того, поскольку, по факту, чаевые поступают на счет (в карман) официанта от его работодателя, они автоматически становятся выплатами в рамках трудовых отношений и, следовательно, облагаются страховыми взносами.